Напередодні бою Володимира Кличко з Даваррулом Уільямсоном видано книгу "По-братерськи", написану братами-боксерами. Кличко-молодший, наприклад, повідав історію про своє знайомство з Джулією Робертс. Вони познайомилися на зйомках фільму "Одинадцять друзів Оушена". "Джулія зовсім не виглядала недоторкою. В одній з ситуацій я раптом відчув, що вона поклала руку на мої сідниці. Можу заприсягтися, що вона їх погладила. Під час танцю ми пригорнулися один до одного й "полетіли" над танцмайданчиком. Я дотепер зберігаю відчуття її ласкавих рук...".
Про свою першу любов Володимир згадує як про бій на ринзі, можливо, це й визначило його подальшу долю. В 13 років він "до крові" побився з однокласником за дівчинку Олю. На жаль, легковажна красуня не оцінила самовідданості закоханих і кинула обох.
Останньою з відомих симпатій Володимира була українська модель Діана Ковальчук, що оселилася в Нью-Йорку.
Віталій Кличко, чоловік одружений, повідав лише одну любовну історію своєї нинішньої дружини Наталії.